Раньше планировал на долгий период, 3-5 лет, сейчас работаю маленькими шагами-целями, на 3-6 месяцев, для меня так проще не терять фокус и быть гибким в сегодняшнее динамично время.
Всегда пишу и как правило в блокнотах. Через ручку и бумагу, цели получают более ответственный и официальный формат, да и чтоб писать не разучиться :)
Так что ставьте, стремитесь, достигайте и наслаждайтесь.